此诗是写菊花之梦，也是写咏菊者之梦。因写梦境，故用扑朔迷离的笔法。菊花在酣梦中进入和云伴月的佳境，去寻高朋结良盟。但这种美妙的境界常被打断，因之产生种种懊恼和幽怨。

因为林黛玉的孤傲是做出来给人看的，因此她的《菊梦》和《咏菊》《问菊》一样，也比较扭曲：“登仙非慕庄生蝶，忆旧还寻陶令盟”。她做这个梦，不是为了羡慕庄周人与自然合为一体的纯然感觉，只是为了效仿陶渊明，作一作能博取美名的清高秀。

总而言之，林黛玉的清高正如这些菊花诗一样，是刻意装出来的。是在明知“一从陶令平章后，千古高风说到今”的情形下，而刻意效仿出来的。目的只是为了抒发自己小文人式的对世俗名位的求之不得的哀怨，并同时博取清高的美名和旁人的同情。因此，一遇到真正能考验她能够取法陶令的时候，她就丢下这些“孤标傲世偕谁隐”、“满纸自怜题素怨”的标榜而不管，一个劲地去高歌“何幸邀恩宠，宫车过往频”、“盛世无饥馁，何须耕织忙”、“主人指示风雷动，鳌背三山独立名”了。

译文
东篱的菊花下，酣梦一觉方醒，只觉得天上的云与月混在一起，还看不分明。
如此花下飘飘欲仙的酣眠，不是为了追寻庄子梦蝶的感觉，只是为回忆陶渊明爱菊、赏菊的风雅。
睡去以后，心思随着南归的大雁远去，美梦却被蟋蟀的鸣叫声每每惊醒。
醒来以后，我的幽怨还能找谁去诉说？只有把无限的情思寄托于衰草寒烟。

注释
秋酣一觉清：秋菊酣睡，梦境清幽。
“和云”句：唐代张贲以“和霜伴月”写菊，兹换一字，以写菊花梦魂高飞；以“不分明”说梦境依稀恍惚。
⑶登仙”句：说梦魂翩跹，仿佛成仙，但并非是羡慕庄子变作蝴蝶。庄周梦中化蝶事见《庄子·齐物论》。这里引“庄生蝶”是为了点“梦”。
忆旧：实即“梦旧”，诗题中“梦”字句中不出现是咏物诗技巧上的讲究。寻盟：表示结交友好，语出《左传》。这一联构思或受元代柯九思“蝶化人间梦，鸥寻海上盟”诗句的启发。
故故：屡屡，时时。